рефераты рефераты
 

Главная

Разделы

Новости

О сайте

Контакты

 
рефераты

Авиация и космонавтика
Административное право
Арбитражный процесс
Архитектура
Астрология
Астрономия
Банковское дело
Безопасность жизнедеятельности
Бизнес-план
Биология
Бухучет управленчучет
Водоснабжение водоотведение
Военная кафедра
География и геология
Геодезия
Государственное регулирование и налогообложение
Гражданское право
Гражданское процессуальное право
Животные
Жилищное право
Иностранные языки и языкознание
История и исторические личности
Коммуникации связь цифровые приборы и радиоэлектроника
Краеведение и этнография
Кулинария и продукты питания
Культура и искусство
Литература
Логика
Логистика
Маркетинг
Масс-медиа и реклама
Математика
Медицина
Международное и Римское право
Уголовное право уголовный процесс
Трудовое право
Журналистика
Химия
География
Иностранные языки
Без категории
Физкультура и спорт
Философия
Финансы
Фотография
Химия
Хозяйственное право
Цифровые устройства
Таможенная система
Теория государства и права
Теория организации
Теплотехника
Технология
Товароведение
Транспорт
Трудовое право
Туризм
Уголовное право и процесс
Управление
Радиоэлектроника
Религия и мифология
Риторика
Социология
Статистика
Страхование
Строительство
Схемотехника
История
Компьютеры ЭВМ
Культурология
Сельское лесное хозяйство и землепользование
Социальная работа
Социология и обществознание

рефераты
рефераты

НАУЧНАЯ БИБЛИОТЕКА - РЕФЕРАТЫ - Реферат: Пропилен

Реферат: Пропилен

Оглавление Физические свойства. 2 Химические свойства. 2 Получение пропилена. 4 Получение пропилена в лаборатории. 4 Получение пропилена в промышенности. 5 Применение: 6 Список литературы.. 9 Пропилен (пропен) Н3С—СН==СН2 относится к углеводородам ряда этилена (алкены или олефины). Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Непредельный (алкеновый) радикал называют тривиальным названием или по систематической номенклатуре: Н2С==CН—СН2 - аллил (пропенил-2) Пропилен служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука и других ценных органических продуктов. Физические свойства Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой кипения t кип=-47,7 °С и температурой плавления t пл= -187,6 °С, оптическая плотность d204 =0,5193. Химические свойства Пропен обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента.Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении Реферат: Пропилен -связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых Реферат: Пропилен -связей. Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения. Присоединение галогенов (галогенирование): Реферат: Пропилен Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор взаимодействует со взрывом. Присоединение водорода (реакция гидрирования): Реферат: Пропилен Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан. Присоединение воды (реакция гидратации): Реферат: Пропилен Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды происходит по правилу В.В.Марковникова (1869). Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода. Реферат: Пропилен Горение на воздухе. При поджигании горит на воздухе: 2СН2=СНСН3 + 9О2 Реферат: Пропилен 6СО2 + 6Н2О. С кислородом воздуха газообразные пропилен образует взрывчатые смеси. Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С). Реферат: Пропилен Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид при нагревании в присутствии серебряных катализаторов: Реферат: Пропилен Полимеризация– связывание множества молекул пропилена друг с другом. Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных Реферат: Пропилен -cвязей и образования новых межмолекулярных Реферат: Пропилен -cвязей: Реферат: Пропилен Получение пропилена Получение пропилена в лаборатории Из лабораторных способов получения пропилена можно отметить следующие: 1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи: H2C—CH2 – CH3 = H2C==CH2– CH3 + KCl + H2O | |

Cl H

K—ОH

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd): H—C≡C— CH3 + H2 = H2C==CH— CH3 3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3: Н2С—СН2 — CH3 = Н2С==СН — CH3 + Н2О | |
H -OH
4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.): Реферат: Пропилен Получение пропилена в промышенности В природе алкены встречаются редко. Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2 О3, Аl2О3). Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия: Реферат: Пропилен Применение Пропилен находит свое применение в промышленном синтезе. Полипропилен. Производство полипропилена в промышленности началось в 1954 году благодаря работам Натты, который использовал для полимеризации пропилена каталитическую систему Циглера. Натта впервые получил стереорегулярный полимер, названный им изотактическим; в нем все метильные группы расположены по одну сторону цепи, что способствует благоприятной "упаковке" полимерных молекул и определяет хорошие механические свойства полипропилена: Реферат: Пропилен Полипропилен находит аналогичное полиэтилену применение — как пластик, для производства волокна и др. Оксид пропилена. Около 10% нефтехимического пропилена расходуется на производство оксида пропилена. До 1968 года оксид пропилена производился только хлоргидринным методом (промежуточно образовывался пропиленхлоргидрин ): Реферат: Пропилен Этот метод имеет недостатки, связанные с использованием дорогостоящих хлора и гидроксида кальция. Начиная с 1968 года появился альтернативный вариант, так называемый халкон-процесс, основанный на взаимодействии пропилена с гидропероксидами (например., третичным бутилпероксидом ): Реферат: Пропилен Вполне вероятно, что этот метод со временем полностью заменит хлоргидринный процесс. Оксид пропилена используется для синтеза пропиленгликоля, из которого далее получают взаимодействием с многоатомными спиртами (например, глицерином) пенополиуретаны, находящие применение в качестве амортизирующих материалов (коврики, мебель, упаковка), теплоизоляторов в строительстве, фильтрующих и сорбирующих жидкости материалов. Изопропиловый спирт и ацетон. Важнейшее применение пропилена связано с синтезом изопропилового спирта и ацетона. Как уже упоминалось, изопропиловый спирт, который используется как ценный растворитель, можно считать первым продуктом нефтехимии. Интересно, что большие количества его все еще получают, как в 1920 году, сернокислотным процессом: Реферат: Пропилен Изопропиловый спирт также получают прямой гидратацией пропилена в присутствии кислых катализаторов: Реферат: Пропилен Почти 50% производимого изопропилового спирта расходуется на получение ацетона дегидрированием на медно-цинковом катализаторе или оксиде цинка при 380°С: Реферат: Пропилен Гидроформилирование. Особо хотелось обратить внимание на использование пропилена для синтеза альдегидов с помощью замечательной реакции гидроформилирования, или оксосинтеза, которая была открыта в 1938 году и стала одной из важнейших в нефтехимии. При взаимодействии пропилена (и других алкенов) с монооксидом углерода и водорода (такая смесь называется синтез-газом) в присутствии карбонилов кобальта Со2(СО)8 при температуре 150— 180°Си давлении 200 —250 атм образуются два альдегида — нормального и изостроения: Реферат: Пропилен С момента открытия эта реакция являлась предметом интенсивных исследований ученых: необходимо было смягчить условия реакции, по возможности уменьшить долю менее ценных разветвленных альдегидов и избежать возможной реакции гидрирования двойной связи. Были разработаны более экономичные процессы, например, с использованием родиевых катализаторов, стабилизированных трифенилфосфином . В последнем случае удалось снизить температуру до 100°С, давление —до 20 атм и повысить выходы альдегидов нормального строения. Акриловая кислота и акрилонитрил. Теперь перейдем к продуктам, получаемым в результате реакций метильной группы пропилена. В этом ряду основное место без сомнения занимают процессы получения акриловой кислоты Реферат: Пропилен и акрилонитрила Реферат: Пропилен В 50-е годы эфиры акриловой кислоты стали широко использовать в промышленности в качестве ценных сополимеров. Реферат: Пропилен Примерно 15% нефтехимического пропилена используется в качестве исходного продукта для производства акрилонитрила, из которого получают ценное волокно (нитрон), пластические массы (сополимер со стиролом), синтетические каучуки (сополимер с бутадиеном). Но в конце 50-х годов был разработан гораздо более дешевый способ — окислительный аммонолиз пропилена. Суть реакции заключается в окислении пропилена в присутствии аммиака: Реферат: Пропилен Список литературы 1 А.И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1998, 535 с. 2 Б.Д. Степин, А.А.Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1994, 605 с. 3 http://chem..edu.ru
рефераты
© РЕФЕРАТЫ, 2012

рефераты